Durante unos años se traslada a Europa por motivos de salud y donde se aficiona al teatro, afición que le servirá más adelante para su creación literaria. Publica Salmagundi, en colaboración con su hermano.
En 1820 aparece el libro The Sketch Book.....donde se encuentran dos de sus mejores cuentos: Rip Van Winkle y la Leyenda de Sleepy Hollow. Posteriormente publica Tales of a Traveller, obra influenciada por el romanticismo alemán.
Entre 1842 y 1845 se traslada a España como embajador de los Estados Unidos. Escribe The Alhambra, cuentos inspirados en leyendas populares españolas.
Como escritor Irving posee un estilo que definiríamos como periodístico, de lenguaje fluido y ágil. Dotado de un fino sentido del humor y un maestro de la sátira. No es un innovador estilísticamente hablando pero empeñado en demostrar que un escritor norteamericano podía escribir tan bien como un europeo ( existía una corriente entre los escritores europeos que sostenía que en un país tan vulgar como Norteamérica no se puede hacer literatura ). Profundamente atraído por las leyendas populares, por la sencillez de la vida rural y por el costumbrismo. En sus obras se plasma una clara influencia de las narraciones tanto inglesas como alemanas.
A pesar de ser un autor muy criticado por su "estilo", a Irving se le reconoce su influencia sobre escritores de la talla de Mark Twain, Henry James, Melville y Faulkner.
Otro merecimiento de Irving es el de haber sido el creador del relato breve, estableciendo sus bases fundamentales: definición local, ausencia de didactismo, unidad ambiental y estilo depurado.
También se le reconoce como el primer escritor norteamericano que consigue gozar de una enorme popularidad en Europa y de ser considerado como el primer hispanista americano.
