Su obra cumbre, e inacabada, Los cuentos de Canterbury está concebida como una reunión de personas que se relatan cuentos por turnos y como por puro divertimento, al estilo del Decamerón de Boccaccio. Las narraciones suceden en una peregrinación al santuario de Santo Tomás de Canterbury, donde el autor imagina que se encuentra, al lado de otros treinta peregrinos, en la posada del Tabardo y que todos y cada uno aceptan el juego de narrar dos cuentos a la ida y otros dos a la vuelta.
Sus cuentos versan sobre temas variados, entre los que no faltan ni los misóginos ni los eróticos e incluso obscenos y aun pornográficos.
Chaucer nos ofrece en estos cuentos un vasto y complejo cuadro de la vida medieval, una comedia humana desde una perspectiva burguesa.
